Em Sheriff of Nottingham, os jogadores não só serão capazes de experimentar Nottingham como um comerciante da cidade, mas a cada turno um jogador vai entrar na pele do próprio xerife. Jogadores declaram os bens que desejam trazer para a cidade, e os bens que são secretamente armazenados em seu saco de estopa. O xerife deve, então, determinar quem entra na cidade com os seus bens, e quem será inspecionado, e que pode ter seus bens confiscados!